但此时整个战局却对梁军十分不利，主帅萧宏和诸将都主张继续进兵，唯独昌义之坚决反对，并要求退兵。

果不其然，随后梁军主力果然大败，昌义之也被迫放弃梁城，移军扼守钟离。

北魏大军想要乘胜追击，一举灭亡南梁。

梁帝萧衍却对形势看得十分清楚，认为还没到真正危机的时候。

于是，命令昌义之完善钟离城的防御工事，以待魏军。

十月，北魏军主帅元英率众围攻钟离。

十一月，萧衍命大将曹景宗都督二十万大军援救钟离。

大战的第三年正月，魏军主帅元英与大将杨大眼率数十万大军进攻钟离。

钟离城北临淮水，魏军便在两岸架桥，建浮桥达数百步，作为跨淮通道。

元英据南岸攻城，杨大眼据北岸立城接应，以通粮道。

当时的钟离城中仅有三千人，昌义之督率将士奋力抗击。钟离沟深水深，魏军运土填沟，造井阑、冲车撞击城墙。昌义之率军用泥土补修被撞坏之处，冲车虽入，但城墙未坏。魏军昼夜苦攻，轮番冲击。昌义之善射，每当有危难之处，便亲自去救援，箭到之处，魏军无不应弦而倒。双方在一日之内鏖战数十个回合，魏军死伤以万计，死尸堆积的与城墙同高，仍不退却。

二月，萧衍命豫州刺史韦睿自合肥领兵增援钟离，并受曹景宗节制。韦睿成功抵御魏军的攻势，曹景宗便派人潜水入城送信，昌义之这才得知援军到达。钟离守军闻讯后，勇气倍增。

三月，韦睿乘淮水暴涨之机，派斗舰袭击魏军。另以小船载干草，灌以火油，趁风纵火，焚烧浮桥，并派出敢死队冲击。当时，大水特别湍急，突然之间，浮桥尽毁。梁军奋勇冲杀，无不以一当百，呼喊声震天动地。

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