当时，正是东汉政治最为黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷转任曹操为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，又暂时隐居起来。

当时天下大乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝而立合肥侯的事件。王芬等人希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又发生了西凉金城郡的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷的事件。

中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，便设置西园八校尉，曹操因其家世而被任命为八校尉中的典军校尉。

中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。

大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。

于是，何进便采纳袁绍的建议，而不听曹操和陈琳的劝谏，执意要征召停留在河东郡的董卓率其部众进京，以便于胁迫何太后同意诛杀宦官。

但当时，董卓尚未抵达京城，何进就已经被宦官下手谋杀了。

同年九月，董卓入京，开始执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。

曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，便在刺杀董卓失败后，改换姓名逃出洛阳。

曹操逃到陈留后，便“散家财，合义兵”，首倡义兵，并号召天下英雄共同讨伐董卓。

期间，有曹操的宗族曹仁、曹纯、曹洪、夏侯惇、夏侯渊等人前来投奔。

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