乐进身材矮，但胆子很大，在曹操手下担任帐下吏，此后因帮曹操招募到千余士兵，担任假司马、陷陈都尉的职务。

之后在濮阳之战、雍丘之战中，乐进都立下先登功劳，因此被封为广昌亭侯。

在安众讨伐张绣、下邳包围吕布、射犬攻击眭固、沛围攻刘备的战役中，乐进都立下功劳，被授予讨寇校尉。

官渡之战中，乐进斩杀淳于琼，并在随后讨伐袁绍残余势力的战争中多次立功。

此后又攻破黄巾军，平定乐安郡。

在针对袁谭的战争中，乐进先后在邺城之战、南皮之战、雍奴之战中立下功劳。

建安十一年，汉献帝加封乐进为折冲将军。

乐进帅军走北道，攻击驻守壶关的袁绍残部高干，有一定的斩获，但没能攻下城池。

此后乐进和李典，一起讨伐管承，乐进等人将管承击败，海滨一带得以平定。

乐进奉命帅军屯驻阳翟，此后乐进跟随曹操讨平荆州，奉命驻守襄阳，乐进在襄阳先后击败关羽、苏非等人进攻，招降南郡蛮人，击破刘备临沮长杜普、旌阳长梁大。

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