乐进身材矮,但胆子很大,在曹操手下担任帐下吏,此后因帮曹操招募到千余士兵,担任假司马、陷陈都尉的职务。
之后在濮阳之战、雍丘之战中,乐进都立下先登功劳,因此被封为广昌亭侯。
在安众讨伐张绣、下邳包围吕布、射犬攻击眭固、沛围攻刘备的战役中,乐进都立下功劳,被授予讨寇校尉。
官渡之战中,乐进斩杀淳于琼,并在随后讨伐袁绍残余势力的战争中多次立功。
此后又攻破黄巾军,平定乐安郡。
在针对袁谭的战争中,乐进先后在邺城之战、南皮之战、雍奴之战中立下功劳。
建安十一年,汉献帝加封乐进为折冲将军。
乐进帅军走北道,攻击驻守壶关的袁绍残部高干,有一定的斩获,但没能攻下城池。
此后乐进和李典,一起讨伐管承,乐进等人将管承击败,海滨一带得以平定。
乐进奉命帅军屯驻阳翟,此后乐进跟随曹操讨平荆州,奉命驻守襄阳,乐进在襄阳先后击败关羽、苏非等人进攻,招降南郡蛮人,击破刘备临沮长杜普、旌阳长梁大。
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